已过而立之年的杰西（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）厌倦了乏味单调的工作，他总是怀念着以往的大学生活，曾经的食堂和寝室、聚会和诗会常常浮现在他脑海。这天，他突然接到大学时代最喜欢的彼得教授（理查·詹金斯 Richard Jenkins 饰）的邀请，希望他能在自己的退休晚宴上做个演讲，杰西简直迫不及待地前去赴约。令人意想不到的是，在晚宴上他遇到了一位19岁的女学生吉比（伊丽莎白·奥尔森 Elizabeth Olsen 饰），吉比非常喜欢他的演讲，在交谈中，两人竟发现对方在文学、艺术上的爱好几乎一模
绰号巴比龙的亨利·查理尔（史蒂夫·麦奎因 Steve McQueen饰）正要被流放到圭亚那一个名为“魔鬼岛”的苦役营终身服刑。查理尔因被控杀害一名皮条客而被捕入狱，可他始终认为自己是冤枉的。在押运船上，身强力壮的查理尔保护了一个带着眼镜狡猾的知识分子路易斯·德加（达斯汀·霍夫曼 Dustin Hoffman饰）。为了洗刷自己的罪名，查理尔从他踏上“魔鬼岛”的第一天起，就开始在德加的帮助下策划越狱逃跑。然而“魔鬼岛”地处荒蛮之地，四面环水，并且到处流行着可怕的疾病。查理尔一次又一次地逃狱，又一次再一次地被
